Logo no início de suas histórias, Peter se apaixonou por Betty Brant, secretária de seu chefe, J. Jonah Jameson. Mas não demorou muito tempo para o herói iniciar um romance com a jovem Gwen Stacy. Ela estudava com ele na mesma faculdade, onde também estudavam Harry Osborn e Flash Thompson. No filme para os cinemas, eles inseriram Mary Jane Watson como sendo o grande amor do Peter (o que gerou indignação perantes aos fãs do aracnídeo no mundo inteiro), quando, na verdade, ele tivera um rápido romance com a Betty e, depois, namorou com Gwen - que foi a sua grande paixão e teria sido a srª Parker, se não fosse a sua trágica morte, pelas mãos do Duende Verde original (Norman Osborn).

Tempos depois, influenciado pela tia, Peter conhece a pessoa que viria a se tornar sua esposa: Mary Jane Watson, sobrinha da srª Anna Watson (amiga de sua tia) e, ao mesmo tempo, sua vizinha. Por muito tempo, ele ficou com o seu coração dividido entre as duas moças e, concomitantemente, fez o que pôde para não levantar suspeitas acerca de sua identidade secreta.

Outra garota que também iria "perseguir" Parker era Felícia Hardy, mais conhecida como a Gata Negra. Ela, que originariamente levou uma vida de crimes, viria a se apaixonar pelo Homem-Aranha, apesar de ser sua inimiga. Isso ajudou a reformar-se, passando de vilã a heroína.

Após os eventos de Um Novo Dia, Peter, novamente solteiro, acaba atraindo novos interesses amorosos, tais como Carlie Cooper, uma legista, Michele Gonzalhez, irmã de seu colega de quarto e Norah Winters, colega de trabalho no Linha de Frente, o novo jornal onde trabalha.

[editar] O Casamento

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